Первые дицинодонты известны из «среднепермских» отложений Южной Африки (Eodicynodon, давший название одноимённым отложениям). Среди пермских дицинодонтов были мелкие роющие формы (кистецефал), крупные растительноядные (авлакоцефалодон, эндотиодон — последняя форма не имела клыков, но сохраняла мелкие щёчные зубы). На границе перми и триаса все эти группы вымерли. Уцелели лишь 2−3 рода, среди них — листрозавр, животное средних размеров, распространившееся по всей Пангее. В триасе среди дицинодонтов преобладали крупные растительноядные (каннемейерии и шталекерии), выделяемые в особую группу каннемейерид. Последними дицинодонтами считались плацерии (поздний триас Северной Америки) и ишигуаластии (поздний триас Южной Америки), достигавшие величины носорога. Недавно получены свидетельства возможного выживания дицинодонтов среднего размера в раннем мелу Австралии.

Rhadiodromus klimova (Радиодром)

Placerias (Плацерия)

В Польше был найден крупный дицинодонт http://www.paleo.pan.pl/ewolucja/Ewolucja3.pdf#page=4
Плечевая кость гигантского дицинодонта из Польши

Реконструкция его скелета и найденные кости

Дицинодонты поедают труп скутозавра (Время Великих Озер на Северной Двине). Рисунок А. П. Быстрова.

"Необычайное строение двуклыкозубов, особенно их челюстей, где смешались черты моржа и черепахи, не могло не оказаться причиной многих споров об образе их жизни и прежде всего о питании. Академик П. П. Сушкин, изучив найденного В. П. Амалицким на реке Северной Двине сравнительно небольшого или средних размеров дицинодона, пришел к выводу, что крупные и подобные щипцам-кусачкам челюсти, могучая шея и крепкие передние ноги выдают в этих животных падалеядов. И у нас, и в Южной Африке их находят вместе со скелетами крупных растительноядных ящеров парейазавров и громадных, похожих на тигров звероящеров горгонопсов. Горгонопсы, видимо, охотились на парейазавров, а дицинодонты, таким образом, могли быть третьим членом этого сообщества и подъедали за хищниками остатки их пищи. За подобным занятием изобразил их на интересной графической реконструкции профессор А. П. Быстров.
Многие не согласны с представлениями П. П. Сушкина. Полагают, что во всяком случае большинство дицинодонтов питалось растительной пищей. Но как питались и какой именно пищей? Особенно много споров существует о распространившихся со средне-триасовой эпохи каннемейероидах. Крупные черепа этих большеголовых животных, нередко находимые отдельно от остального скелета, породили представления, что по размерам они могут соперничать с современными носорогами. Одни из этих ящеров были сравнительно узкомордыми, другие — тупорылыми. Английскому палеонтологу Н. Б. Коксу удалось доказать, что у первых из них голова была сильно наклонена вниз, и он сравнил их с белым носорогом, питающимся с земли подножной растительностью. У вторых голова располагалась более прямо. Кокс сравнил их с черным носорогом, употребляющим в пищу побеги кустарников. Ему возразил южноафриканский исследователь А. Р. Круикшенк. Оказывается большеголовые каннемейероиды вовсе не были столь велики, как носороги. По размерам их скорее можно сравнить с современными крупными дикими свиньями, как обитающие в Африке кистеухая и бородавочник. Здесь мы можем вспомнить, что И. А. Ефремов оценил размеры найденного у Оренбургского села Перовка радиодрома, от которого сохранился почти целый скелет, с современную овцу.